余程万深知，继续固守下去不仅无法挽回战局，还会导致更多的伤亡。突围是一种冒险的战略，但却是当时唯一能够保证部队有机会生还和继续作战的选择。在突围的过程中，余程万充分考虑到部队的士气和战斗力，选择了一条相对隐蔽的路线，以避免被日军完全包围。尽管部队在突围中面临着重重困。
战斗初期，余程万指挥部队利用常德周边的山地、河流等自然屏障，设置了多个防御阵地，阻止日军的快速推进。第57师虽然兵力较少，但他们在指挥官的带领下展现了极高的战斗力和凝聚力。余程万不仅要求军队提高战斗技巧，还要求每一位士兵严格遵守纪律，保持战斗的高效性。通过有效的防守与反击，第57师成功地延缓了日军的攻势，给了其他地区的抗战力量争取到宝贵的时间。
常德保卫战中，随着弹药和粮草的耗尽，余程万面临着决定性的选择。在与日军的激烈交锋中，第57师的兵力逐渐被削弱，补给线被切断。日军的包围网逐渐收紧，局势变得极为严峻中变英雄合击。为了保存有生力量，余程万作出了一项艰难的决定——指挥部队进行突围。突围的决定是基于对战场形势的判断，也是在没有后续援军的情况下，最为可行的战略选择。
1943年，常德保卫战爆发，在这场战斗中，余程万指挥的第57师迎接了来自日军的巨大压力。日军出动了三万兵力，试图攻占常德。余程万作为第57师的师长，依靠自己的军事经验和对地形的熟悉，巧妙地设计了防线，并制定了严密的作战计划。尽管日军兵力远超第57师，余程万并没有盲目正面迎战，而是通过在有利地形上的布防和游击战术拖住敌军，充分利用了地形和环境因素，使得第57师能够在极其不利的情况下坚守较长时间。
这场战斗的关键在于余程万能够准确评估战场形势，选择最佳的防御位置和作战方式。尽管日军的压力不断增大，第57师依旧保持了较强的战斗意志，为常德的最终防守争取了极为宝贵的时间。